ノースカロライナで生まれのカーンはノースカロライナ大学を卒業後、25歳の時ニューヨークへ。ニューヨークには少年時代に地方新聞の編集者だった父に連れられていくことがあった(父はイベントをレポートするため写真も撮っていた)。1980年代初頭のニューヨークではまだアンダーグラウンドシーンが熱く、好奇心旺盛なカーンはアングラなアートシーンにもぐりこんでいく。1979年から1983年まではアンダーグラウンド・マガジン「「セルフ・プロデュースに最初の映画「You killed me First」(ジョン・ウォーターズとアンディ・ウォーホール&ポール・モリッセイの映画からインスピレーションを得る。デビッド・ワジャナロウィッツが父親役で出演)に続いて「Woman at the Wheel」は1985年に制作(監督)しているが、その前年には「Zombie Hunger1」「Zombie Hunger2」の脚本を書いている。それ以降、New York Cinema の中でアンダーグラウンドのアート、パンクな映画の第一人者になっていく。映画はアシッドパーティーやバンド活動のオープニングショウで上演され、世界各地のアンダーグラウンドシーンで上演されていく。またSonic Youth やMarilyn Mansonのムービーも手がけていく。